U utakmicama šesnaestine finala SuperSport Hrvatskog nogometnog kupa gostujućim pobjedama prolazak u iduću rundu izborili su Osijek, Gorica i Šibenik.
Osječani su gostovali kod Papuka u Orahovici gdje je završilo 0:2. Vedran Jugović je u prvom dijelu načeo domaćine da bi Dion Drena Beljo u prvoj minuti sudačke nadoknade, na samom kraju dvoboja, postavio konačan rezultat.
Jadran Poreč je rano poveo protiv Šibenika koji je uspio izvesti preokret vrijedan prolaska u osminu finala. Domaćini su u 11. minuti zabili, ali Šibenčani su ubrzo uspjeli izjednačiti, a zatim i u 72. minuti zabiti za konačnih 1:2.
Gorica napokon nekog pobijedila
Ludu utakmicu, punu obrata, odigrale su Dubrava i Gorica. Završilo je 2:3, pobjedom i prolaskom člana elitnog ranga hrvatskog nogometa u sljedeću fazu.
Već u drugoj minuti Dubrava je došla do vodstva, Gorica je to do poluvremena okrenula i onda u završnici prava drama. Prvo su domaćini u 75. minuti zabili za izjednačenje, a nekoliko minuta kasnije i za prednost od 3:2, međutim taj je pogodak poništen. I onda, kada su svi mislili da je neizbježno da se ide u produžetke, u trećoj minuti sudačke nadoknade Gorica je postigla gol za pobjedu.
Mladost Ždralovi čekaju Hajduk
Jedini današnji susret u kojem nije bilo nekog kluba iz HNL-a bio je onaj između Mladosti iz Ždralova i Oriolika iz Oriovca. Klub iz predgrađa Bjelovara, nije imao milosti za goste i isprašili su ih sa 6:0.
Ovom pobjedom Mladost Ždralovi su izborili sraz s Hajdukom u osmini finala.
Utakmica Solin - Slaven Belupo igrala se na stadionu Dugopolja s obzirom da stadion Solina prolazi kroz proces renovacije. Tamo je bilo dosta povika na dijeljenje pravde suca Igora Pajača koji je inače delegiran i za veliki derbi Hajduk - Dinamo ovog petka na Poljudu.
Krstanović iz penala u 100. minuti odveo Slaven Belupo dalje
Nakon što su Koprivničanci poveli sredinom prvog dijela, Solinjani su pritiskali i tražili izjednačenje te su u dva navrata poslije spornih situacija u kaznenom prostoru gostiju tražili jedanaesterac, no Pajač se nije oglašavao. U 89. minuti Solin je uspio doći do izjednačenja i gola koji je utakmicu odveo u produžetke, a tamo se ključni trenutak dogodio u 100. minuti kada je dosuđen penal za Slaven Belupo. Siguran realizator bio je Ivan Krstanović, a do kraja susreta Farmaceuti su zadržali tu prednosti i plasirali se u osminu finala gdje će gostovati kod četvrtoligaša Nedelišća koje nije niti moralo igrati šesnaestinu finala budući da je njihov suparnik Inter Zaprešić se ugasio pa su Međimurci prošli bez borbe.
Šesnaestina finala Kupa, utorak 18. listopada:
Dubrava - Gorica 2:3
Jadran Poreč - Šibenik 1:2
Mladost Ždralovi - Oriolik Oriovac 6:0
Papuk Orahovica - Osijek 0:2
Solin - Slaven Belupo 1:2
Ranije odigrano:
Tehničar Cvetkovec - Hajduk 1:5
Borinci Jarmina - Dinamo 0:4
U srijedu igraju:
Split - Cibalia
Bednja Beletinec - Rudeš
Belišće - BSK Bijelo Brdo
Grobničan - Istra 1961
Bistra - Lokomotiva
Bjelovar - Vinogradar
Moslavina - Rijeka
Primorac Biograd na moru - Varaždin