Prandelli je 1985. godine bio igrač Juventusa, koji je u finalu tadašnjeg Kupa prvaka (današnja Liga prvaka) igrao protiv Liverpoola na Heyselu, stadionu u Bruxellesu. Juventus je pobijedio s 1:0, ali utakmica i rezultat pali su potpuno u drugi plan zbog pogibije 39 Juventusovih navijača prilikom urušavanja tribine, krivicom navijača engleskog kluba.

Engleski klubovi bili su izbačeni iz europskih natjecanja na pet godina. Prandelli se nakon toga više nikada nije sastao s Liverpoolom kao igrač. No, eto, dočekao je okršaj s 'Redsima' u trenerskoj ulozi.

'Ono što se dogodilo na Heyselu je bilo nešto što nije imalo nikakve veze s nogometom ili s Liverpoolom. Nisam zadržao nikakvu asocijaciju između Liverpoola i tog tragičnog iskustva na Heyselu. Nastojim zaboraviti taj dan, ali Heysel se ne može nikada zaboraviti,'izjavio je Prandelli.