Roberto Baggio proslavio se fenomenalnim driblinzima, savršenim asistencijama, čvrstoćom u duelima i brojnim prekrasnim golovima. Nedvojbeno je bio jedan od najboljih igrača u povijesti talijanskog nogometa, a također i pravi gospodin na terenu, kakvih je danas sve manje.
Svoju karijeru započeo je u Vicenzi, da bi 1985. prešao u Fiorentinu, u kojoj je zabio svoj prvi pogodak protiv tada moćnog Napolija. Baggio je postao slavan kada je 1990. godine prešao za rekordnih 12 milijuna eura u Juventus, što mu Fiorentinini navijači nikad nisu oprostili. U Torinu je proveo svoje najbolje godine, da bi kasnije karijeru nastavio u Milanu, Bologni, Interu i na kraju u Bresci, gdje se i oprostio od nogometa.
Baggio se u karijeri nije naosvajao mnoštva trofeja poput Raula i Maldinija, ali je 1993. godine osvojio Kup UEFA s Juventusom, a 1995. i Scudetto. Proglašen je i najboljim igračem svijeta, po izboru FIFA-e, 1993. godine.
U talijanskoj reprezentaciji iskazao se već na SP-u 1990. godine, kada je kao mladi igrač ulazio s klupe i zabijao važne golove na putu do polufinala. Vrhunac slave, ali i krah doživio je 1994. na SP-u u Americi, kada je sam odvukao Italiju u finale, no onda protiv Brazila promašio ključni jedanaesterac, po čemu ga mnogi nepravedno pamte.
U karijeri je zabio 245 golova, zabijao ih je na tri SP-a, a ostat će u sjećanju i kako je slabašnu Bresciju pod stare dane držao u prvoj ligi isključivo svojim briljantnim igrama. Talijanski obrambeno orjentirani treneri nisu ga voljeli, što je utjecalo na njegovu karijeru i sigurno bi napravio još puno toga da ga nisu toliko sputavali, o čemu je pisao i u svojoj autobiografiji 'Una porta nel cielo'.
Nažalost, Roberto Baggio nakon umirovljenja nije krenuo u trenerske vode, kao mnogi njegovi suigrači s početka devedesetih. 'Zlatnog repića' na terenima možemo vidjeti još eventualno na dobrotvornim utakmicama, na kojima redovito prisustvuje.
