Srijeda je bila vrlo loš dan za najbolje rangirane tenisače na ATP Masters 1000 turniru u Montrealu, gdje su već u prvom nastupu svoj put završili prvi, drugi, treći i peti nositelj, Rusi Medvjedev i Rubljov, Španjolac Alcaraz i Grk Tsitsipas.
Prvo je Amerikanac Tommy Paul svladao ovogodišnjeg umaškog finalistu i četvrtog tenisača svijeta Carlosa Alcaraza, koji je nakon osvajanja prvog seta poveo sa 4:1 u drugoj dionici te propustio meč-loptu kod vodstva 7:6 u 'tie-breaku'. Paul je na kraju slavio sa 6:7 (4), 7:6 (7), 6:3 i u osmini finala će igrati protiv najboljeg hrvatskog tenisača Marina Čilića koji je s uvjerljivih 6:3, 6:2 svladao Rusa Karena Hačanova.
Nakon Alcaraza turnir je završio i za prvog tenisača svijeta te branitelja naslova na kanadskom Mastersu Danila Medvjedeva, koji je također osvojio prvi set u dvoboju protiv Australca Nicka Kyrgiosa. No, finalist ovogodišnjeg Wimbledona i pobjednik prošlotjednog turnira u Washingtonu, nastavio je svoj pobjednički niz preokrenuvši događaje u drugom i trećem setu, u kojem je od 2:2 nanizao četiri gema za pobjedu 6:7 (2), 6:4, 6:2. Pritom valja istaknuti da je Medvjedev imao samo dvije prilike za 'break' i da je Kyrgios obje spasio.
U noćnom dijelu programa svoj su put završili treći i peti nositelj, Grk Stefanos Tsitsipas i Rus Andrej Rubljov.
Prošlogodišnjeg polufinalistu Tsitsipasa zaustavio je britanski kvalifikant Jack Draper (ATP - 82.) svladavši petog tenisača svijeta sa 7:5, 7:6 (4). U svom prvom nastupu na kanadskom Mastersu 20-godišnji Draper je stigao do najboljeg rezultata na Masters 1000 turnirima, na kojima je do Montreala imao samo jednu pobjedu iz Miamija ove godine.
Stopostotan učinak Britanac u drugom kolu upotpunio je Daniel Evans (ATP - 39.) koji je sa 6:4, 6:4 nadigrao osmog tenisača svijeta i polufinalistu prošlotjednog turnira u Washingtonu Andreja Rubljova.
Svi mečevi osmine finala na rasporedu su u četvrtak i u noći na petak po srednjoeuropskom vremenu. Marin Čilić i Tommy Paul će igrati četvrti meč na terenu Rogers, drugom po veličini u teniskom kompleksu u Montrealu, gdje će program započeti u 12 sati po lokalnom, odnosno 18 sati po srednjoeuropskom vremenu. Očekivani početak tog dvoboja je oko ponoći po hrvatskom mjerenju vremena.