U 3. kolu je Ljubičić pobijedio osmog nositelja Francuza Gillesa Simona 3-6, 6-4, 6-3. Bio je to njihov treći meč u karijeri i treća pobjeda hrvatskog tenisača. Jako dugo vremena nije izgledalo da Ljubičić može i ozbiljnije zaprijetiti, a kamoli pobijediti Simona. Naime, Ljubičić je radio mnogo grešaka, bio je neaktivan, a Simon je mirnom igrom došao do 6-3, 4-2 i 40-0 na servisu.
Egzekucija je izgledala neminovno, ali se tada probudio Ljubičić. Okrenuo je gem kod 4-2 za Simona sa pet poena u nizu i tada je prvi put došao do break lopte u meču i iskoristio je. Kod 5-4 za Ljubičića u drugom setu Simon je servirao za ostanak u toj dionici, te se kod 30-30 iznervirao zbog odluke suca. Doslovno je poklonio Ljubičiću set s dvije pogreške, čime se hrvatski igrač potpuno vratio u meč.
Treći set je počeo logično. Ljubičić je s breakom poveo 2-0, a potom je spasio 0-40 i još jednu break loptu pri tom rezultatu. Kada je poveo 3-0 Ljubičić je u nastavku posljednjeg seta čvrsto držao servis i došao do treće pobjede na zemlji, u 2009. godini, protiv Top 10 igrača.
Ranije je pobijedio Juana Martina del Potra, a u Madridu je pobijedio dvojicu francuskih igrača, Tsongu i Simona. Meč Ljubičića i Simona je trajao dva sata i 10 minuta. Simon je imao daleko više break prilika (12-5).
Naredni suparnik mu je treći igrač svijeta, Srbin Novak Đoković. U karijeri su igrali dva puta i rezultat je poravnat 1-1.
ATP Madrid, 3. kolo:
Ljubičić - Simon (8) 3-6, 6-4, 6-3
Nadal (1) - Kohlschreiber predaja Kohlschreibera
Đoković (3) - Seppi 6-4, 6-4
Del Potro (5) - Wawrinka (11) 4-6, 6-4, 6-4
Murray (4) - Robredo (16) 7-5, 6-1
Roddick (6) - Davidenko (10) predaja Davidenka
Federer (2) - Blake 6-2, 6-4
