52-godišnji Wilkins je na mjestu pomoćnog trenera zamijenio Stevea Clarkea, koji je otišao u West Ham.

Wilkins je igračku karijeru započeo baš u Chelseaju, a potom je igrao u Manchester Unitedu, AC Milanu, PSG-u, Glasgow Rangersima i Queens Park Rangersima. Za englesku reprezentaciju je odigrao 83 utakmice.

Također, to mu nije prvo trenersko iskustvo u Chelseaju, budući da je od 1998. do 2000. bio pomoćnik Gianluci Vialliju.