Poznato je da je Mourinhov prvi korak ka velikoj trenerskoj karijeri bila njegova uloga prevoditelja velikom engleskom menadžeru Bobbyju Robsonu u Sportingu (1992-94.), Portu (1994-96.) i Barceloni (1996-97.). Radeći prevoditeljski posao za Robsona, koji je prošle godine preminuo, Mourinho je jako puno učio o strategiji i trenerskom zanatu, te je kasnije ostvario veliku karijeru.

Zaspao sam za volanom! Udario sam u automobil koji je bio ispred mene, okrenulo me dva-tri puta, izletio sam s ceste, ali ništa. Ništa se nije dogodilo! Imao sam veliku sreću

No, u njegovoj službenoj biografiji izostavljena je jedna epizoda koja je mogla okončati Mourinhov trenerski put prije nego što je, zapravo, i počeo. Radi se o večeri u kojoj je s Robsonom otputovao u Madrid, kako bi obojica s Barcelonom potpisali ugovor. Nakon zgotovljenog posla, zaputili su se prema Portu u koji su stigli u ranojutarnjim satima.

Robson je svom prevoditelju sugerirao da prespava u Portu, međutim, Mourinha je u Setubalu čekala trudna supruga, koja je oko 5 sati ujutro probudila bliskog obiteljskog prijatelja Eladija Paramesa, novinara koji je godinama prijateljevao s obitelji Mourinho, te ga obavijestila da njezinog supruga prevoze u ambulantnim kolima u Lisabon. Novinar, koji je živio bliže glavnom portugalskom gradu, zaputio se prema bolnici Sao Jose do koje je stigao prije Mourinha, te je odahnuo kada je vidio da je njegov prijatelj došao k svijesti!

Cijelu priču opisao je i Mourinho:

'S gospodinom Robsonom zaputio sam se u Madrid na sastanak s predsjednikom Barcelone. Potpisali smo naše ugovore i krenuli nazad u Porto s automobilom. Da, autom iz Madrida u Porto! Kada smo napokon stigli, bio sam stvarno umoran, a gospodin Robson mi je rekao: 'Trebao bi ostati ovdje i prespavati, a onda ujutro krenuti za Setubal'. No, moja supruga je bila trudna, nosila je djevojčicu, naše prvo dijete i ja sam bio zabrinut. Naime, bližio se trenutak poroda. Stoga sam odlučio prevaliti još 400 kilometara te noći. Već sam gotovo i stigao, no, nekih 20 milja od Setubala me prevario san. Zaspao sam za volanom! Udario sam u automobil koji je bio ispred mene, okrenulo me dva-tri puta, izletio sam s ceste, ali ništa. Ništa se nije dogodilo! Imao sam veliku sreću.'

Zadobio je tek par ožiljaka na čelu…

'Da, ali to nije ništa. S obzirom na dimenziju stradavanja automobila, stvarno ništa. Ponavljam, bila je to velika sreća u nesreći.'

Na kraju, kaže da ta nesreća nije ostavila traga na njemu kao osobi…

'Ne, ne, ne. Osim jednog efekta. Danas kada god i najmanje osjetim umor dok vozim, zaustavim automobil. Samo to. Ništa drugo,' zaključio je 47-godišnji Mourinho.