Veteran Ivo Karlović će igrati protiv mladog Amerikanca Francesa Tiafoea, dok će trenutačno najbolje rangirani hrvatski igrač Borna Ćorić za suparnika u 1. kolu imati jednog od igrača iz kvalifikacija.
Čilić i Kližan dosada su se susreli četiri puta i u sva je četiri navrata bolji bio hrvatski igrač koji je ove godine u New Yorku postavljen za 22. nositelja. Ukoliko pobijedi Kližana, Čilić će za suparnika u 2. kolu imati boljeg iz ogleda između Talijana Andreasa Seppija i Bugarina Grigora Dimitrova, projekcija ždrijeba Čilića u 3. kolu vodi na 14. nositelja Amerikanca Johna Isnera, dok bi u 4. kolu, ako tako daleko dođe, Čilić mogao igrati protiv drugog igrača svijeta Španjolca Rafaela Nadala.
Ako pobijedi 19 godina mlađen Tiafoea u 1. kolu, 40-godišnji Karlović će u 2. kolu ići na pobjednika susreta između šestog nositelja Nijemca Alexandera Zvereva i Moldavca Radua Albota. Karlović i Tiafoe se dosada nisu sretali.
Ćorić, koji je postavljen za 12. nositelja, bi u slučaju prolaska u 2. kolo tamo igrao protiv pobjednika susreta između Srbina Filipa Krajinovića i Nijemca Cedrik-Marcela Stebea. Projekcija ždrijeba Ćorića u 3. kolu vodi na 21. nositelja Kanađanina Miloša Raonića, a u 4. kolu na sedmog nositelja i finalista US Opena iz 2014. Japanca Keija Nishikorija.
U konkurenciji tenisačica Hrvatska će imati dvije predstavnice, 22. nositeljicu Petru Martić i 23. nositeljicu Donnu Vekić.
Martić će turnir otvoriti susretom protiv Slovenke Tamare Zidanšek koju je svladala u njihovom jedinom dosadašnjem susretu u 1. kolu Istanbula ranije ove godine. U slučaju pobjede protiv Zidanšek, Martić će u 2. kolu igrati protiv pobjednice susreta između dvije kvalifikantice.
Vekić će, pak, ime suparnice u 1. kolu dobiti po završetku kvalifikacija, dok bi u 2. kolu mogla igrati protiv bolje iz ogleda Estonke Kaie Kanepi i Njemice Tatjane Marije.
Uvjerljivo najzvučniji susret 1. kola bit će onaj između Amerikanke Serene Williams i Ruskinje Marije Šarapove. Williams je postavljena za osmu nositeljicu, dok je Šarapova, zbog brojnih ozljeda koje je imala u 2019. godini, trenutačno tek 87. igračica svijeta.
Dvije bivše pobjednice US Opena, Williams je u New Yorku slavila šest puta, a Šarapova jednom, sastat će se po 22. put, a u dosadašnjem 21 međusobnom ogledu omjer je uvjerljivo na strani Amerikanke koja je ostvarila 19 pobjeda uz samo dva poraza. Williams i Šarapova dosada su se susretale devet puta na Grand Slam turnirima, ali nikada na US Openu i nikada prije 4. kola. Četiri njihova dvoboja bila su u finalima, Šarapova je slavila u finalu Wimbledona 2004., a Williams u finalima Australian Opena 2007. i 2015. te Roland Garrosa 2013.
