Đoković je u osmini finala imao za suparnika švicarskog tenisača Stanislasa Wawrinku s kojim se sada ogledao jedanaesti puta i slavio deveti. Pobjeda 6-4, 6-1 u četvrtak pred ponoć bila mu je osma uzastopna te će u četvrtfinalu igrati protiv Robina Söderlinga s kojim ima pozitivan omjer 5-1. Ipak, posljednji meč otišao je na stranu švedskog tenisača, postavljenog u Rimu za petog nositelja, koji je s 6-3, 3-6, 6-4 bio bolji od Nicolasa Almagra.
U daleko neizvjesnijem prvom setu Wawrinka je propustio sve četiri prilike za oduzimanje Đokovićeva servisa. S druge strane, Đokoviću je bila dovoljna jedna iskorištena od pet ponuđenih. Omjer realiziranih break-šansi na kraju meča iznosio je 0-6 kod Wawrinke i 3-9 kod Đokovića koji je stigao do 34. uzastopne pobjede.
Đoković i Söderling do sada su igrali samo jednom na zemljanoj podlozi, baš u glavnom talijanskom gradu 2007., a pobjedu je tada upisao Srbin rezultatom 3-6, 6-4, 6-3.