Za razliku od Veića kojeg je lako porazio Austrijanac Daniel Köllerer 6-1, 6-2, Ančić je pružio puno bolji otpor protiv petog nositelja i 116. igrača ATP ljestvice, ali nije uspio doći do pobjede.
Prvi je set osvojio Ančić sa 6-4, a u drugom je setu hrvatski predstavnik držao konstantu u igri se do rezultata 4-4. Potom Machado osvaja čak šest gemova u nizu i dolazi do drugog seta 6-4 i prednosti u trećem 4-0 uz dva breaka viša.
I kada se očekivalo da će Portugalac lako privesti meč kraju, Ančić se vraća i osvaja pet gemova u nizu za vodstvo 5-4. Međutim, dalje nije išlo, te je Machado ponovo zaredao s tri gema i došao do pobjede u njihovom prvom međusobnom meču.
ATP Challenger u Rimu igra se na zemljanoj podlozi uz nagradni fond od 30.000 eura, a Ančić je na njega došao s pozivnicom organizatora.U prvom je kolu splitski tenisač pobijedio Nijemca Juliana Reistera 6-4, 6-4.
ATP Challenger Rim, osmina finala:
Machado (5) – Ančić 4-6, 6-4, 7-5