U meču 2. kola imao je olakšan posao budući mu je kod njegovog vodstva 5-2 u prvom setu španjolski kvalifikant Pere Riba predao meč.
Čilić je od samog početka meča protiv 80. tenisača svijeta preuzeo ulogu favorita i konstantno je vršio pritisak na Španjolčev servis. Tako je u prva dva gema na suparnikov servis propustio čak pet break-lopti, da bi konačno u petom gemu uspio i realizirati ukupno šestu priliku. Čilić je novi break napravio u sedmom gemu i poveo s 5-2, nakon čega je Riba sucu rekao da nije u stanju nastaviti meč zbog zasad nespecificirane ozljede.
U osmini finala Čilićev će protivnik biti Švicarac Roger Federer, koji je dan ranije s lakih 6-2, 6-1 savladao Nijemca Philippa Kohlschreibera. Protiv trenutno trećeg tenisača svijeta Čilić je dosad igrao tek jednom, 2008. godine na ATP turniru iz Masters serije 1000 u Parizu, a tada je Švicarac bio bolji sa 6-3, 6-4.
ATP Monte Carlo, 2. kolo:
Čilić (15) – Riba 5-2, predaja Riba
Gasquet (13) – Garcia-Lopez 6-2, 6-1
Gil – Mayer 7-5, 6-1
Troicki (11) – Fognini 6-3, 4-6, 6-4
Ferrer (4) – F. Lopez 6-2, 6-0
