Prandelli je 1985. godine bio igrač Juventusa, koji je u finalu tadašnjeg Kupa prvaka (današnja Liga prvaka) igrao protiv Liverpoola na Heyselu, stadionu u Bruxellesu. Juventus je pobijedio s 1:0, ali utakmica i rezultat pali su potpuno u drugi plan zbog pogibije 39 Juventusovih navijača prilikom urušavanja tribine, krivicom navijača engleskog kluba.
Tri vijesti o kojima se priča
Engleski klubovi bili su izbačeni iz europskih natjecanja na pet godina. Prandelli se nakon toga više nikada nije sastao s Liverpoolom kao igrač. No, eto, dočekao je okršaj s 'Redsima' u trenerskoj ulozi.
'Ono što se dogodilo na Heyselu je bilo nešto što nije imalo nikakve veze s nogometom ili s Liverpoolom. Nisam zadržao nikakvu asocijaciju između Liverpoola i tog tragičnog iskustva na Heyselu. Nastojim zaboraviti taj dan, ali Heysel se ne može nikada zaboraviti,'izjavio je Prandelli.