Kapetansku ulogu Ambrosini je vrlo dobro shvatio odmah na početku, te je za talijanske medije kritizirao politku kluba tijekom aktualnog prijelaznog roka.
Tri vijesti o kojima se priča
'Prodaja Kake je iznimno loš potez. Sve se dogodilo tako brzo i što je najgore, klub nije imao nikakav plan B, odnosno rješenje što napraviti kada proda Kaku, našeg uvjerljivo najboljeg igrača. Ljuti me takav rastreseni i neplanski Milan', rekao je Ambrosini i nastavio:
'Sada smo u problemima, jer ne možemo dovesti adekvatnu zamjenu.'
Ambrosini je dodao i sljedeće, a odnosi se na novog vođu na travnjaku Milana.
'Mnogi govore da će to biti Ronaldinho, a ja mislim da on ne može ponijeti takvu ulogu. Ronaldinho je bio genijalan nogometaš, najbolji na svijetu. Ali, ta su vremena bila prije dvije-tri godine, danas on nije isti nogometaš.'
