Iako se već neko vrijeme spekulira kako bi Pirlo mogao otići u Chelsea za bivšim trenerom Carlom Ancelottijem, do sada su svi demantirali da bi se to moglo i dogoditi. I sam je Pirlo izjavljivao kako je sretan u Milanu, da ima ugovor do lipnja 2011., te da ne želi napustiti San Siro. 

Otkako je u medijima objavljena spekulacija da bi mogao preseliti na Stamford Bridge svoj glas protiv prodaje 30-godišnjeg veznjaka redom su dizali Alessandro Nesta, Pippo Inzaghi, Gianluca Zambrotta, Genaro Gattuso... 'On je u Milanu nezamjenjiv', riječi su koje kao ponavljaju jedan za drugim kao jeka. No, čini se kako će unatoč svemu Pirlo ipak krenuti put Londona. Corriere della Sera piše kako je teška odluka ipak donesena jer Milanu treba novac za kupnju Luisa Fabiana.

'Za sada još nismo primili službenu ponudu', rekao je Milanov potpredsjednik Adriano Galliani što je shvaćeno kao poziv Chelseaju da napokon dođu s konkretnom ponudom. Ranije se spominjao odštetni iznos od 18 milijuna eura. Milan bi to zadovoljilo, a na potezu je Chelsea...

Andrea Pirlo dres Milana nosi od 2001. U 233 nastupa za Rossonere zabio je 31 pogodak. U karijeri je još igrao za Inter, Regginu i Bresciu.