Proteklih su nekoliko sezona Liverpool i Chelsea razvili poseban rivalitet u Ligi prvaka, gdje su se nebrojeno puta međusobno sastajali u eliminacijskim fazama natjecanja.
Usprkos tom velikom rivalitetu Benitez je otkrio da je imao jako dobar odnos s bivšim menadžerom Chelseaja, a današnjim Intera, Joseom Mourinhom, kada je tek preuzeo klub (2004.) ali je kasnije veza pukla.
'Imao sam dobre odnose sa svim Chelseajevim menadžerima (Ranierijem, Mourinhom, Scolarijem). S Mourinhom sam na početku bio jako dobar, ali to se promijenilo kada smo počeli pobjeđivati', rekao je Benitez, aludirajući tako na taštinu portugalskog stratega.
O novom treneru Chelseaja, Carlu Ancelottiju, Benitez ima jako visoko mišljenje. 'Carlo Ancelotti je također jako kompetitivan trener kao Mourinho. Ali on svoj posao radi s poštovanjem prema drugima. Njemu nisu potrebni 'psihološki ratovi' i medijska prepucavanja uoči utakmica. On je pravi profesionalac', izjavio je trener Liverpoola.
