Ancelotti je htio dovesti Maldinija u London, jer vjeruje da bi s njim Chelsea bio jači, no plan mu je propao i to je potvrdio medijima.

'Istina je, no kazao mi je da se želi odmoriti. U potpunosti ga mogu razumjeti.'

Maldini je već ranije sličnu ponudu (da postane pomoćni trener Barcelone) dobio od prvog čovjeka struke katalonskoga kluba Josepa Guardiole, ali je taj posao odbio. Na poziv Ancelottija je ozbiljnije reagirao, otputovao je i u London, no na koncu odustao od svega.