Dojučerašnji strateg AC Milana sklopio je trogodišnji ugovor s londonskim klubom, s kojim suradnju započinje s današnjim datumom (1. lipnja 2009.). Na mjestu menadžera zamijenio je privremeno rješenje Guusa Hiddinka, ruskog izbornika dovedenog u ulozi vatrogasca nakon neočekivano loših rezultata koje je ostvario Luiz Felipe Scolari.
'Nogometni klub Chelsea s oduševljenjem objavljuje da je Carlo Ancelotti pristao postati našim novim menadžerom. Dokazao se kroz dulji vremenski period kao stručnjak sposoban izgraditi, i u tome bio uspješan, momčad za velika domaća i europska natjecanja', piše na Chelseafc.com.
'Uvjereni smo da će ga svi u Chelseaju toplo dočekati. Radujemo se zajedničkom poslu', zaključuje se.
Ancelotti bi u Chelseaju trebao godišnje zarađivati 6.5 milijuna funti, tvrdi Times, koji nadodaje da će vlasnik kluba Roman Abramovič namaknuti potrebna sredstva za osnaživanje momčadi. Kao moguće pojačanje spominje se i Milanov Brazilac Kaka, čiji je otac i agent Bosco Leite prošloga tjedna pregovarao o mogućem transferu svoga sina u londonski klub.
Kao trener Ancelotti je Juventus odveo do osvajanja Intertoto kupa 1999. godine. S Milanom je osvojio talijansko prvenstvo (2003/04), talijanski kup (2002/03), Superkup (2004.), UEFA-inu Ligu prvaka (2002/03, 2006/07), UEFA-in Superkup (2003., 2007.) i FIFA-ino Svjetsko klupsko prvenstvo 2007. godine.