Skiles će na klupi Magica zamijeniti Jamesa Borrega pod čijim je vodstvom momčad zauzela 13. mjesto u Istočnoj konferenciji ove sezone sa 25 pobjeda i 57 poraza.

Skilesu će Orlando biti četvrti klub u trenerskoj karijeri u NBA, dosada je vodio Phoenix Sunse (1999-2002), Chicago Bullse (2003-2007) i Milwaukee Buckse (2008-2013), te ima omjer pobjeda i poraza 443-433.

Najveći uspjesi su mu plasmani u drugi krug doigravanja s Phoenixom 2000. i Chicagom 2007.

Tijekom igračke karijere Skiles je zaigrao u više od 600 utakmica u NBA ligi u dresu Milwaukeea, Indiane, Orlanda, Washingtona i Philadelphije, te prosječno postizao 11.1 poena, 6.5 asistencija i 2.5 skoka.