Đoković je plasman u polufinale osigurao malo teže nego što se očekivalo, morao je spasiti dvije meč lopte protiv Litvanca Ernestsa Gulbisa da bi onda nakon dva i pol sata ipak slavio s 5-7, 7-6 (9/7), 6-1.
Gulbis je imao 6:4 i servis u tie-breaku drugog seta, ali je idući poen odigrao vrlo pasivno, što je Đoković iskoristio pogodivši sjajni backhand winner. Nakon gubitka drugog seta Gulbis se raspao što se odrazilo i na rezultatu.
U subotu će u polufinalu Đoković, koji je u Montrealu slavio tri puta (2007, 2011, 2012). igrati protiv Francuza Jeremyja Chardyja, 49. na ATP ljestvici, koji je u četvrtfinalu bio bolji od Amerikanca Johna Isnera sa 6-7 (9-11), 7-6 (15/13), 7-6 (7/4). Nishikori će se za ulazak u finale boriti s trećim tenisačem svijeta Andyjem Murrayem koji je polufinale osigurao pobjedom nad braniteljem naslova Francuzom Jo-Wilfriedom Tsongom od 6-4, 6-4.