Karlović je protiv skoro dvostruko mlađeg Kokkinakisa, 143. na ATP ljestvici, pobjedu riješio u dva "tie-breaka", nakon što nijedan tenisač nije uspio oduzeti servis protivniku u meču. Za pobjedu protiv 18-godišnjeg Australca, s kojim se dosad nije sastajao, Karlović je ubilježio 21-as servis, a na svoj prvi servis je izgubio svega četiri poena.
Karlovića je četvrti nositelj turnira, a u četvrtfinalu će igrati protiv boljeg iz dvoboja Rusa Andreja Rubljeva i Amerikanca Stevea Johnsona. Karlović je u Delray Beachu 2010. godine igrao u finalu i izgubio od Latvijca Ernesta Gulbisa.