Pienaar je u Europu stigao 2001. godine, kada je potpisao za Ajax. Nakon pet godina provedenih među 'Kopljanicima', prešao je u dortmundsku Borussiju, a Evertonu se priključio 2007. godine, prvo na posudbi, a onda od sezone 2008/09. kao igrač s trajnim ugovorom.
Njegov ugovor s klubom iz Liverpoola važeći je još samo za ovu sezonu. Sam Pienaar, koji je u 55 nastupa za reprezentaciju Južne Afrike zabio samo dva gola, nerado se upustio u špekulacije kako bi se u siječnju mogao preseliti na White Hart Lane.
''Razmišljam samo o sezoni u Evertonu, sezoni koja još nije gotova i u kojoj se svašta može dogoditi. Ne mogu komentirati glasine o mom prelasku u Tottenham jer ne znam što se događa. U Engleskoj je puno medija koji svašta pišu i govore, ali ja sam sretan u Evertonu i usredotočen sam samo na moj aktualni klub'', poručio je Pienaar.
Poznato je da Niko Kranjčar ove sezone nije u prvom planu kod menadžera Tottenhama Harryja Redknappa, te da se Everton zanimao za njegov transfer. No, prema nekim izvorima, Everton je odustao od Kranjčara, nakon što je dobio informaciju o odšteti koja mu je, navodno, previsoka…