Odlazak kontroverzne zvijezde iz Genove postao je stvar neminovnosti nakon što je Cassano prostački izvrijeđao predsjednika kluba Riccarda Garronea. Dogodilo se to krajem listopada iz čista mira, nakon jednoga neuspjelog dogovora oko zajedničkog ručka. Uslijedila je suspenzija, a potom i prodaja igrača u Milan za kojega je potpisao troipolgodišnji ugovor. Sretan je u petak izjavio:
''Stigao sam na vrh, iznad Milana je samo nebo. Zahvalio bih se Silviju Berlusconiju (predsjednik) i Adrianu Gallianiju (potpredsjednik) koji su se kockali dovodeći me u mojim trenucima poteškoća. Prilično sam siguran da će Milan biti moj posljednji klub. Sada sam na vrhuncu.''
''Činio sam mnogo pogrešaka u životu, ali ne žalim. Ipak, promijenio sam se. Želim pobjeđivati i stvari činiti na pravilan način. Tražilo me mnogo klubova, ali čim sam čuo i da je Milan među njima donio sam odluku kamo ću. Gattuso me uvjerio da je ovdje sve dovedeno do savršenstva, da postoje svi preduvjeti da bi se dobro igralo. Ne uspijem li u tome, treba me strpati u umobolnicu'', rekao je talijanski reprezentativac.
''Drugi sam napadač, ali stojim na usluzi treneru i svejedno mi je na kojem ću mjestu igrati. Jedino što želim su pobjede'', kazao je Cassano i za kraj poručio:
''Još jedno hvala Sampdoriji. Bio sam ondje voljen.''