Ronaldova igračka budućnost bila je posljednjih mjeseci nesigurna, ponajviše zbog brojnih ozljeda koje su ga mučile. 32-godišnji Brazilac doživio je tešku ozljedu koljena na utakmici svog Milana protiv Livorna u veljači, nakon čega su mnogi sumnjali u njegov povratak na travnate terene.
Nakon uspješne operacije u Parizu, objavljeno je da će biti izvan igre najmanje 9 mjeseci, a njegov se povratak očekuje početkom 2009. godine.
Ronaldov ugovor s Milanom je istekao u lipnju, a talijanski klub mu nije ponudio novi, tako da je 'Il Fenomeno' trenutno slobodan igrač. Brazilski Flamengo iskoristio je situaciju i tvrde da su postigli dogovor s najboljim strijelcem Svjetskog prvenstva 2002. godine.
''Postigli smo dogovor s njegovim menadžerom,'' izjavio je predsjednik Flamenga Marcio Braga Globoesportu, i dodao: ''Čim se oporavi, sjest ćemo za stol i dovršiti papirologiju. Flamengov medicinski tim prati Ronaldov fizički napredak i on je trenutno klupski glavni prioritet.''
Ronaldo je u karijeri izmijenio čitav niz velikih europskih klubova: PSV, Barcelona, Inter, Real Madrid i Milan. Čini se da je njegovoj europskoj nogometnoj avanturi konačno došao kraj...