Galliani je na San Siru proveo 31 godinu i u tom razdoblju klub je osvojio 29 trofeja pri čemu pet europskih naslova, te osam titula talijanskog prvaka.
U klub je doveo brojne zvijezde kao što su Marco van Basten, Ruud Gullit, Frank Rijkaard, Ronaldinho, George Weah, Andrij Ševčenko, Zvonimir Boban, Dejan Savičević, Kaka...
No, priznao je kako žali što na San Siro nije doveo i Alessandra Del Piera, te Cristiana Ronalda.
"Pokušali smo kupiti Del Piera prije nego što je otišao u Juventus. On je jedan od dvojice igrača za koje najviše žalim što nisu potpisali. Padova nam ga je ponudila, ali je previše tražila za tako mladog momka. Nismo bili sigurni i nikada to nisam prežalio", otkrio je u razgovoru za Sky Sport Italia.
Otkrio je da je korak do Milana bio i Cristiano Ronaldo.
"Sporting nam ga je ponudio kada je imao 16 godina, ali je puno tražio," dodao je.
Berlusconi je 2017. godine prodao Milan za 740 mil. eura Kinezima i kupio talijanskog trećeligaša Monzu za 3,5 mil. eura, a klub vodi Galliani.