Poznat kao L'Aeroplanino (mali avion), najveći je dio karijere proveo u Romi, a iako mu je preostalo još godinu dana ugovora, odlučio je reći 'dosta' i uhvatiti se trenerskog posla u mlađim Rominim kategorijama.
'Trebat će mi vremena da se naviknem na ovu odluku. Hvala Romi što mi je pružila priliku da radim s mladima, to je avantura u koji ulazim pun entuzijazma,' rekao je Montella koji je bio član Rome od 1999. godine, s time da je u dva navrata odlazio na posudbe, u Fulham i Sampdoriju.