Bentley je u Tottenham stigao iz Blackburna za 15 milijuna funti istovremeno s dvojicom hrvatskih reprezentativaca, Lukom Modrićem i Vedranom Ćorlukom. Na početku sezone bio je standardni prvotimac, no s vremenom je sve češće gubio svoju poziciju u udarnoj momčadi, pa je tako posljednju utakmicu odigrao u ožujku protiv Sunderlanda.
'David radi jako dobro na treninzima, ali ne mogu mu nikako pronaći mjesto u momčadi. Lennon i Modrić igraju toliko dobro da ne želim nikako mijenjati takvu koncepciju s njima. Oni su u fantastičnoj formi i možda bi najbolja opcija za Bentleyja bila da potraži novi klub', pomalo surovo je poručio Redknapp 24-godišnjem bentleyju koji je ove sezone iz 24 nastupa postigao tek jedan pogodak.