Kapetansku ulogu Ambrosini je vrlo dobro shvatio odmah na početku, te je za talijanske medije kritizirao politku kluba tijekom aktualnog prijelaznog roka.
'Prodaja Kake je iznimno loš potez. Sve se dogodilo tako brzo i što je najgore, klub nije imao nikakav plan B, odnosno rješenje što napraviti kada proda Kaku, našeg uvjerljivo najboljeg igrača. Ljuti me takav rastreseni i neplanski Milan', rekao je Ambrosini i nastavio:
'Sada smo u problemima, jer ne možemo dovesti adekvatnu zamjenu.'
Ambrosini je dodao i sljedeće, a odnosi se na novog vođu na travnjaku Milana.
'Mnogi govore da će to biti Ronaldinho, a ja mislim da on ne može ponijeti takvu ulogu. Ronaldinho je bio genijalan nogometaš, najbolji na svijetu. Ali, ta su vremena bila prije dvije-tri godine, danas on nije isti nogometaš.'