Tek osam osvojenih bodova nakon šest odigranih kola u Seriji A i 11. mjesto na ljestvici, kao i poraz na San Siru u 2. kolu Lige prvaka od aktualnog švicarskog prvaka Zuericha (1-0), ozbiljno su uzdrmali Leonardovu poziciju, a Corriere dello Sport piše da je uprava kluba već alarmirala klupsku legendu Marca van Bastena da se pripremi za zahtjevni zadatak.
Navodno je Leonardo izgubio autoritet u svlačionici, a iako mu je dopredsjednik kluba Adriano Galliani javno izrazio podršku, nagađa se da bi nedjeljno gostovanje Milana u 7. kolu Serie A kod Atalante u Bergamu mogla biti njegova posljednja utakmica na klupi Rossonera.
Van Basten je već bio kandidat za preuzimanje Milana uoči sezone, ali se uprava odlučila da je Leonardo najbolji kandidat za zamjenu Carla Ancelottija.
>> Kriza 'Rossonera': Zuerich u očaj bacio navijače Milana
Danas 44-godišnji stručnjak, koji je u dresu Milana igrao od 1987.-1993., bez posla je od svibnja ove godine kada je napustio klupu Ajaxa. Prije amsterdamskog kluba obnašao je četiri godine dužnost izbornika nizozemske reprezentacije.