Portland je želio i jednog kvalitetnog i iskusnog organizatora igre pa su potiho pregovarali oko dovođenja Stevea Nasha i Jasona Kidda, no prvi je produžio vjernost s Phoenixom, a drugi će ostati u Dallasu.
Njihova treća opcija bio je Miller, igrač koji u NBA ligu kročio 1999. godine, kada ga je kao deveti izbor na draftu uzeo Cleveland.
'Veselim se novim izazovu. Znam da je Portland ambiciozna momčad sposobna za puno toga i ja im želim pomoći', rekao je Miller, koji će konkurenciju u Trail-Blazersima na playmakerskim pozicijama imati u Steveu Blakeu i Jerrydu Baylessu.
Unatoč godinama, prošle je sezone Miller odigrao jednu od najkvalitetnijih sezona u karijeri. Prosječno je za 76-erse zabijao 16,3 poena po utakmici, a imao je 6,5 asistencija te 4,5 skoka po susretu.
Pored Philadelphije Miller je u karijeri igrao i za Cleveland, LA Clipperse i Denver, a zanimljivo je kako je odigrao čak 530 utakmica u nizu, najdulje od svih aktivnih igrača.
U karijeri je Miller na prosjeku od 14,6 koševa, 4,2 skoka i 7,4 asistencije.