Prvi put Dinamo i klub iz Pireja odmjerili su snage 26. prosinca 1954. godine i Grci su kod kuće slavili 3-1. Jedini gol za zagrebački sastav zabio je Dionizije Dvornić. Deset godina kasnije uslijedio je novi prijateljski ogled, ali u Maksimiru. Dinamo je pobijedio s uvjerljivih 4-0 uz dva gola Zdravka Rauša, jednog je zabio Stjepan Lamza, a jedan pogodak su Grci zabili sami u svoju mrežu.
Mamić otkrio kako će se Dinamo postaviti protiv Olympiakosa
Liga prvaka na Maksimiru: Grci stižu 'nabrijani', ali hvale i Dinamo
Na novi međusobni ogled čekalo se 13 godina, sve do rujna 1977. kada su Dinamo i Olympiakos odmjerili snage u 1. kolu Kupa UEFA. U prvom susretu igranom pred 30,000 gledatelja na atenskom OAKA Spiros Louis stadionu Olympiakos je pobijedio 3-1. Tračak nade za uzvrat ostavio je pogodak Ivice Senzena. U uzvratu je Dinamo odigrao jednu od svojih najboljih europskih utakmica deklasiravši Grke 5-1.
Unatoč porazu u prvoj utakmici Maksimir je pohodilo 35,000 navijača, a golove za Dinamo zabili su Snješko Cerin (4, 65), Ivica Senzen (16), Velimir Zajec (63-11m) i Mario Bonić (81). U 2. kolu Dinamo je ispao od Torina (1-3, 1-0).
Iduće dvije utakmice bile su u Ligi prvaka u sezoni 1998/99. U prvom susretu igranom u Pireju Olympiakos je pobijedio 2-0, a uzvrat na Maksimiru je završio 1-1. Pogodak za domaćine zabio je Joško Jeličić (35), a izjednačio je Stelios Giannakopoulos (64). Grci su tada osvojili prvo mjesto u skupini sa 11 bodova, dok je Dinamo (8) bio drugi ispred Porta (7) i Ajaxa (7). Nažalost, tada su u četvrtfinale osim pobjednika skupine išle samo dvije od šest drugoplasiranih ekipa, a to su na koncu bili Real Madrid i Manchester United.
Posljednji put Dinamo i Olympiakos su odmjerili snage u srpnju 2010. u prijateljskom susretu u austrijskom Kemptenu. Završilo je 1-1. 'Modri' su došli u vodstvo na otvaranju susreta kada je Sammir realizirao jedanaesterac kojeg je iznudio Chago. Kada se činilo kako će Dinamo upisati vrijednu pobjedu, ukazao se Zairi i izjednačio rezultat.
'Modri' su protiv grčkih klubova odigrali ukupno 32 utakmice ostvarivši pritom po 12 pobjeda i poraza, te osam neodlučenih ishoda uz razliku pogodaka 56-46. Računamo li samo službene utakmice bilo ih je deset. Dinamo je upisao tri pobjede, šest poraza i jedan remi.
