Karijera Josea Mourinha počela je 2000. godine kada je, nakon nekoliko asistentskih poslova, preuzeo Benficu. 17 godina kasnije osvajanjem Europa lige pobjedom protiv Ajaxa podigao je svoj 25. trofej u karijeri, što je prosjek od nevjerojatnih 1,47 trofeja godišnje! Bio je ovo Mourinhov četvrti europski trofej - u kolekciji je već imao dvije Lige prvaka i Kup Uefa.
Nakon Benfice koju je vodio u samo devet utakmica, Mourinho je preuzeo malu Uniao de Leiriu koju je pretvorio u hit portugalskog prvenstva. Prve trofeje osvojio je na klupi Porta kada ih je u svojoj prvoj sezoni odveo do čak tri trofeja – osvojio je duplu portugalsku krunu i tadašnji Kup Uefa. Već sljedeće sezone penje se stepenicu više i osvaja Ligu prvaka, čemu je dodao novo prvenstvo i portugalski Superkup za šest trofeja u samo dvije godine na klupi portugalskog velikana.
U prvom trogodišnjem mandatu u Chelseaju nastavio je sa žetvom trofeja – osvojio ih je šest, od čega su najvažnija dva uzastopna prvenstva i FA kup. Vrlo plodne su bile i dvije godine u Interu, a posebno se pamti tripleta, uspjeh koji je u talijanskom nogometu samo njemu pošao za rukom.
2010. Inter je osvojio Scudetto, Ligu prvaka i Kup, dok je u prvoj sezoni Mourinho dodao još dva trofeja. Nakon toga dobio je posao života u Real Madridu koji je stvarao nove Galacticose.
Međutim, imao je nesreću da se na jugu Španjolske stvarala jedna od najboljih momčadi koju je Europa ikad vidjela. Barcelona Pepa Guardiole koštala je Mourinha više trofeja s Realom – u tri godine osvojio je za svoje standarde skromna tri trofeja. Najvrjedniji trofej sigurno je osvajanje Primere, posljednje do ove sezone i Zinedinea Zidanea koji je vratio naslov u Madrid nakon pet godina čekanja.
Drugi dvogodišnji mandat na klupi Chelseaja bio je nešto manje uspješan od prvog, ali opet je osvojio Liga kup i prvenstvo u drugoj sezoni. Nakon otkaza u trećoj sezoni dolazi u Manchester United s kojim je već u prvoj sezoni osvojio tri trofeja – Liga kup, Community Shield i Europa ligu kojom je osigurao nastup u Ligi prvaka sljedeće sezone.
