Benitez je naslijedio Carla Ancelottija, koji je dobio otkaz nakon što je Real sezonu završio bez trofeja.

Na početku trenerske karijere Benitez je vodio B momčad Reala, potom je sa Valencijom dva puta bio prvak Španjolske te je osvojio Kup Uefe. U ljeto 2004. preuzeo je Liverpool u kojem je proveo šest godina i s kojim je osvojio Ligu prvaka. Nakon toga uslijedile su manje uspješne epizode u Interu i Chelseaju, a od 2013. vodio je Napoli, s kojim je prošle sezone osvojio talijnaski Kup.