Aktualni Portov vratar i bivši igrač Reala Iker Casillas je dobro poznat po tome što se nije našao s Mourinhom na istoj valnoj duljini tijekom njihove zajedničke suradnje u Madridu. Casillas je kod Mourinha pao u drugi plan i više se nikad nije ustalio na golu Reala, no španolski vratar ima nevjerojatan rekord protiv svog bivšeg trenera.
Casillas se suočio s Mourinhom u Ligi prvaka pet puta, te još ni jednom nije izgubio protiv njega. Trenutačni skor je četiri pobjede i jedan remi.
Tijekom Mourinhove vladavine na Bernabeu, El Clasico je postao vatreniji nego ikad. Bio je pun varanja i agresije, koji su ostavljali loš dojam nakon utakmice. Naravno da je to savršeno odgovaralo Mourinhu, koji najbolje funkcionira kad je 'svijet protiv njega'. To je obično zbližavalo njegove igrače, ali utjecalo je na odnos španjolskih zvijezda u reprezentaciji.
Casillas je bio među prvima koji je bio zabrinut time da mržnja na klupskoj razini ne počne utjecati na odnose u reprezentaciji s igračima Barcelone. I Xavi je nedavno izjavio za Marcu da bivši vratar Reala zaslužuje veći kredit i da je uvijek gledao veću sliku i mislio u interesu španjolskog nogometa.
Ne i Mourinho, koji je u tome vidio izdaju i suradnju s neprijateljem te je zbog toga narušen njegov odnos s Ikerom. Kasnije se ispostavilo da je legenda Reala zaslužila bolji tretman i da u to vrijeme odnosi u 'Furiji' nisu bili na idealnoj razini.
